La Pro Italia Galatina viene costituita nel 1917 da un gruppo di giovani sportivi militesenti, di cui si ignorano i nomi; per nostra fortuna, però, è rimasto l'atto di fondazione (archivio avv. Gustavo Giordano). Nasce come associazione sportiva di Atletica leggera, della quale fanno parte altri sports, quali ad esempio il ciclismo, il calcio e l'equitazione.

Il calcio si afferma soltanto intorno alla metà degli anni '20, giungendo, nell'anno 1927-28, alla conquista del titolo di campione regionale di 3^ Divisione.

Dopo la guerra, il sodalizio rinasce (presidente Falco) e si costruisce l'attuale stadio, grazie all'interessamento di Pippi Specchia, al quale è intitolato, e Gustavo Giordano.

Nel campionato 1964-65, il Galatina vince il torneo ed approda in serie D (presidente Spoti) ma retrocede l'anno successivo. Bisogna attendere l'anno 1980-81 (presidente Carrozzini) per ritornare in questo campionato.

Due anni dopo (presidente Maglio), la Pro Italia viene promossa in Serie C2 e vi rimane per cinque anni. Ha un sussulto nell'anno 1989-90 (presidente Martinucci), quando, proprio sul filo di lana, le viene negato dalla Sangiuseppese il ritorno in Serie C2.

Nel maggio 1992 si retrocede nel campionato di Eccellenza. Nel torneo 1994-95 la Pro Italia è ripescata nel Campionato Nazionale Dilettanti. Qui rimane per due anni. Ultimamente, dopo aver rilevato il titolo sportivo dell'U.S. Aradeo, ha fatto ritorno in serie D.

Nel campionato 2005/2006 la Pro Italia Galatina torna in Eccellenza.